Personagens
Tv: É a mais antiga It Girl do Upper East Side e melhor amiga de Blair Waldorf. Retornou recentemente de um intermato em Connecticut por razões desconhecidas para seus amigos, após sua partida de Manhattan um ano antes do início cronológico da série. Serena van der Woodsen retorna com uma falta de ambição não comum a alguém do UES, mas as coisas, como relacionamentos (Dan, Nate) e oportunidades (desfiles) parecia ser entregue a ela numa bandeja de prata.
Livro: Serena é um membro proeminente da sociedade rica Nova York. Ela é alta, loira, bonita e tem uma personalidade espontânea. Ela vai para um internato por um ano, mas depois de não aparecer para as primeiras aulas do outono, ela é expulsa e retorna à sua antiga escola preparatória, Constance Billard. Ela também é uma aspirante atriz e modelo. Serena encenou o papel de Holly Golightly (inicialmente vivido pelo modelo de vida de Blair, Audrey Hepburn) em um remake de Ken Mogul do filme Breakfast at Tiffany’s (Bonequinha de luxo) , intitulado “Breakfast at Fred’s.” Serena tem uma amizade muito tumultuada com Blair Waldorf, e decide não ir com a amiga para Yale University. Descrita como sendo irresistível aos homens, ela tem sido cobiçada por diversos personagens envolvidos em toda a série. Ela perdeu a virgindade com Nate Archibald em umas férias de verão.
Tv: A rainha da cena social, Queen B, posição que herdou depois da saída de sua melhor amiga, Serena, de Nova York. Como filha-única, ela é fruto do recém-divorciado casamento da mãe estilista e o pai gay e é namorada de longa data de Nate Archibald, embora tenha se envolvido com o melhor amigo de Nate, Chuck Bass, a partir do episódio 1×07.
Livro: Blair é morena, meio baixa, que está sempre competindo com Serena pelo título da garota mais bonita e mais popular. Ela pode ser mentirosa, perversa e geralmente sempre faz tudo o que é preciso para obter o que ela quer. Ela tem um relacionamento de términos e recomeços com seu namorado, Nate. A mãe de Blair é uma socialite divorciada do pai, um homossexual que vive em França. Seu modelo de vida é Audrey Hepburn e suas principais metas na vida são ir para a Yale University e casar-se com Nate.
Tv: Sempre entre Serena e Blair – as duas com que ele tem histórias românticas no início da trama, é um garoto de ouro, mas tem sempre que orientar sua vida baseada nos caprichos e decisões de seu pai, Howie “O Capitão” Archibald. É amigo de Chuck Bass, com quem ele também tem alguns confrontos e relaciona-se com uma duquesa, com Vanessa Abrams e Jenny Humphrey.
Livro: Nate é um rico, bonito jogador de lacrosse do St. Jude’s School. Sua mãe é uma socialite e seu pai é um ex-capitão da Marinha. Ele fuma copiosas quantidades de maconha e foi logo apanhado e punido por comprar um baseado no parque. Ele tem um número enorme de meninas com quem se envolve incluindo Jenny Humphrey, Serena e Georgina Sparks, e Lexie, mas seu único relacionamento sério foi com Blair. Ele é aceito para um bom número de faculdades da Ivy League devido às suas habilidades como jogador de lacrosse.
Tv: Um solitário, ele é o filho de um roqueiro que virou proprietário de uma galeria de arte, Rufus Humphrey, e o irmão mais velho de Jenny Humphrey. Relaciona-se com Serena e vive em seu mundo-da-lua, mas estuda na St. Jude em resposta aos esforços de seu pai.
Livro: Um sensível e magro poeta, viciado em cigarros e cafeína que muitas vezes expõe só o seu lado mais sombrio e sua palavra favorita é “morte”. Dan é um romântico cuja imaginação corre solta sempre no pior momento. Ele analisa a situação e normalmente enxerga o lado que lhe frustra. Ele é bastante cuidadoso com quem ama, especialmente na proteção da sua irmã, Jenny. Ele é romanticamente ligado a Vanessa Abrams, que parece ser o amor da sua vida, mas ele nem sempre é o melhor namorado. Ele trai Vanessa com Mistery Craze, uma incrível poetisa de dentes amarelos. Ele teve vários empregos e estágios relacionados com escrita, e um poema chamado “Putas” publicado no The New Yorker. Ele também tem uma relação com uma praticante de yoga chamada Bree, logo após Vanessa se mudar para sua casa. Em um trabalho de verão em uma livraria, ele encontra o companheiro de trabalho Greg, com quem monta um clube de leitura. Na primeira reunião, Dan bebe uma quantidade excessiva de Absinto, e acaba beijando Greg enquanto bêbado. Dan acreditou ser gay, ou pelo menos bi. Sua mãe inclusive vem da Europa felicitando-o por ser gay, e resolve dar uma embaraçosa festa. Greg rompe com ele, ao se apaixonar por Chuck (que ele conheceu na festa), então Dan reconhece seu verdadeiro amor e volta para Vanessa.
Tv: Caloura da Constance Billiard com o desejo de ganhar seu lugar ao sol, Jenny é facilmente impressionável e rapidamente torna-se o peão de vários personagens. Ela também tem um bom relacionamento com seu irmão, Dan, de quem ela frequentemente precisa de ajuda.
Livro: Aos 14 anos, Jenny é a personagem caçula de Gossip Girl embora possua um busto GG desproporcional ao pequeno corpo. Ela é a irmã mais nova de Dan. Jenny é uma aspirante a artista, dona de um selvagem cabelo encaracolado. Ela frequentemente tenta enturmar-se com as meninas ricas de sua escola, Constance Billard, embora ela viva no Upper West Side, vive em um apartamento desmoronando. Ela quer ser como Serena (seu modelo), e muitas vezes faz coisas embaraçoso que prejudicam sua imagem, vários fatos levam a diretora da Constance a convidá-la a trocar de escola. Ela acaba indo para um colégio interno, para reinventar a si mesma como “It Girl”, a la Serena. Ela agora é o personagem principal de uma série spin-off chamada “The It Girl”.
Tv: Cínico e cansado da vida, Chuck não mede escrúpulos mesmo com as pessoas próximas e possui tendências quase sociopatas de abusar e manipular pessoas que entrem em seu caminho. É o melhor amigo de infância Nate, mesmo que os dois tenham modos de pensar opostos. Retratado em primeiro lugar como o “bad boy” do grupo, começamos a ver um lado diferente de Chuck nos episódios que se sucedem, quando ele empresta à Nate um bom dinheiro para livrá-lo de uma dívida do poker, e mais tarde, quando ele se apaixona por Blair.
Livro: Um rico antagonista, que acredita que as melhores coisas da vida incluem: sexo e álcool, para não dizer só isso. Ele tentou uma vez perto de tirar partido de uma vulnerável Jenny em um banheiro e tentou dormir com Serena bêbada. Ninguém está certo sobre a sua orientação sexual. Chuck tem um macaco albino de estimação chamado Sweetie, que na maioria dos lugares aparece em seu ombro vestindo roupas coordenadas. Todos, muito francamente, o desprezam, mas devido a sua conta bancária e boa aparência ele acaba sendo aceito, com todo seu egoísmo, pelo que ele é, um animal rico. Ele acaba indo ao colégio militar, porque não consegue entrar em nenhuma universidade normal sequer.
Tv: A melhor amiga de infância de Dan Humphrey. Ela volta de Vermont para morar com sua irmã mais velha, no momento em que Dan está iniciando um relacionamento com Serena. Ela é apaixonada por Dan, mas quando ela vê que ele está apaixonado por Serena, ela desiste e passa a apoiá-lo.
Obs: Vanessa não aparece até o 6° episódio da 1 ª Temporada, que marca sua voltapara o Upper East Side.
Livro: Vanessa é uma iminente cineasta que quer um dia, ser grande. Com sua cabeça raspada, e todas as vestimentas pretas, ela se parece com uma artista gótica. Ela fez um documentário que ganhou um prêmio em Cannes. Seus pais são um casal de artistas de hippies que vivem em Vermont, enquanto sua irmã, Ruby, está na banda Sugar Daddy. Apesar de seus valores hippies, os pais de Vanessa querem para ela uma sólida formação, de modo que ela vive em Nova York com a irmã para estudar na Constance. Ela aceita um emprego de verão como babá de gêmeos atentados, mas abandona o emprego quando, nos Hamptons, o estilista Bailey Winter a elege como sua nova musa, e a convida para viver em sua bela casa verão. No entanto, não leva muito até Vanessa cansar dos Hamptons, e fugir de volta para o familiar apartamento dos Humphrey, em Manhattan. Nesta volta, ela encontra um Dan gay. Ela tenta ser solidária, mas não consegue ajudar. Então ela descobre que sua irmã, Ruby, vai casar com o namorado dela, Piotr. Os noivos pedem para Dan escrever um poema. Ao ler o poema, os olhos de Dan e Vanessa se conectam, e eles finalmente aceitam que se amam.
Tv: A multi-divorciada, ex-bailarina, socialite e mãe de Serena e Eric van der Woodsen, Lillian tem uma história como a antiga fã de Rufus, o pai de Dan e Jenny, que ela prefere esconder. Na série, casa-se com Bart Bass.
Tv: Uma antiga estrela rock cujo casamento está falindo, é dono de uma galeria de arte. Decidido a dar os seus filhos uma educação de qualidade, ele os matricula em caras escolas privadas que o levam a um dia reencontrar uma antiga paixão, Lillian van der Woodsen. Ele se separa de sua mulher, Alison Humphrey, que estava tendo um affair com um cara chamado Alex.
Tv: O problemático irmão mais novo de Serena, em sua tentativa de suicídio é o motivador da volta de Serena à Nova York. Sua homossexualidade é revelada na primeira temporada, quando mantinha um relacionamento com Asher, um garoto que fingia gostar de Jenny Humphrey.
Livro: É o irmão mais velho de Serena van der Woodsen. É a versão masculina de Serena, tão atraente quanto e tem uma aventura romântica com Blair Waldorf durante umas férias de inverno.
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